Restitution de Poligny en 1450.
La petite cité établie et fortifiée au XIIIe siècle au pied du château de Grimont a conservé l'essentiel de son urbanisme originel. Le bourg fut progressivement aménagé
selon un axe SE-NO, ne comprenant presque exclusivement que des maisons bourgeoises (artisans, marchands, notables) et des hôtels de la noblesse. En 1380, 49 familles nobles étaient établies intra-muros. En 1415,
le rempart sud-est fut déporté d'une trentaine de mètres vers le sud au moment de la construction de la tour des Jacobins. De 1458 à 1460, l'enceinte nord-ouest fut déportée le long de la rive droite de la Glantine,
flanquée de tours en fer à cheval tous les soixante mètres. Un remaniement important se fit au XVIIe siècle lors de l'agrandissement du couvent des Ursulines, obligeant l'extrémité sud de la
grande rue à obliquer vers l'est, pour déboucher sur la place actuelle (place des Déportés) qui n'était qu'un marécage au XVe siècle. La restitution sud du tracé originel de la grande rue et de la porte
des Maiseaux, est possible en suivant une parallèle aux murs goutteraux ouest bordant le sud de la rue, et en prolongeant vers le nord l'arrondi de la place des Déportés (cf. vue aérienne annotée ci-dessous). Une cartographie
de l'emprise des nombreuses caves médiévales, structures généralement épargnées par les incendies, permettrait sans doute de préciser le plan des habitations du bourg primitif.